Sürdürülebilir Kalkınma Amaçları

• 1

• MakaleAçık Erişim2018Scopus SJRQ2/r/bayburt/12585
  Synthesis of Enantiomerically Enriched Drug Precursors by Lactobacillus paracasei BD87E6 as a Biocatalyst

  Öksüz, Selda; Şahin, Engin; Dertli, Enes

  Global sales of single enantiomeric drug products are growing at an alarming rate every year. A total of 7 bacterial strains were screened for their ability to reduce acetophenones to its corresponding alcohol. Among these strains Lactobacillus paracasei BD87E6 was found to be the most successful biocatalyst to reduce the ketones to the corresponding alcohols. The reaction conditions were systematically optimized for the reducing agent Lactobacillus paracasei BD87E6, which showed high enantioselectivity and conversion for the bioreduction. The preparative scale asymmetric reduction of 3-methoxyacetophenone (1h) by Lactobacillus paracasei BD87E6 gave (R)-1-(3-methoxyphenyl)ethanol (2h) with 92% yield and 99% enantiomeric excess. Compound 2h could be used for the synthesis of (S)-rivastigmine which has a great potential for the treatment of Alzheimer's disease. This study demonstrates that Lactobacillus paracasei BD87E6 can be used as a biocatalyst to obtain chiral carbinol with excellent yield and selectivity. The whole cell catalyzed the reductions of ketone substrates on the preparative scale, demonstrating that Lactobacillus paracasei BD87E6 would be a valuable biocatalyst for the preparation of chiral aromatic alcohols of pharmaceutical interest.

  • 
  AtıfScopus16·WoS14·OpenAlex15

  İncele
• Yüksek Lisans TeziAçık Erişim2017/r/bayburt/16985
  Lactobacillus paracasei ile prokiral aromatik ketonların asimetrik indirgenmesi

  Selda Öksüz

  Son yıllarda enantiyomerik olarak saf maddeler endüstriyel anlamda büyük ilgi görmektedirler. Enantiyomerik saflıkta elde edilen kiral alkoller endüstrinin çeşitli alanlarında önemli yapı taşları olarak kullanılmaktadırlar. Kiral maddelere olan bu ilgiden dolayı biyoindirgenme reaksiyonları ile enantiyomerik saflıkta kiral madde üretimi üzerine çalışmalar önem kazanmıştır. Bu çalışmada prokiral ketonların biyoindirgenmesi ile endüstride çeşitli alanlarda kullanılan optikçe aktif kiral sekonder alkoller elde edildi. Yedi farklı Lactobacillus paracasei suşu'nun prokiral ketonların asimetrik indirgenmesinde biyokatalizör olarak değerlendirildi. Bu laktik asit bakteri (LAB) suşları arasından Lactobacillus paracasei BD87E6 suşu en etkili asimetrik indirgeme yeteneğine sahip biyokatalizör olarak tespit edildi. Optimize edilen reaksiyon koşulları altında aromatik prokiral ketonlar %98 enantiyomerik aşırılığa varan sonuçlarla ilgili kiral sekonder alkollere dönüştürüldü. Bu metod hafif ve çevre dostu yöntem ile biyolojik öneme sahip sekonder kiral alkollerin sentezi için umut vaat eden ve alternatif bir yaklaşım getirmektedir.

  İncele