Aslanhan, Özlem; Kalay, Erbay; Tokalı, Feyzi Sinan; Can, Zehra; Şahin, Engin

The design and synthesis of hydrazone derivatives are increasing in popularity day by day due to the significant biological activities of this scaffold. In the present study, twelve novel isonicotinic hydrazide-hydrazone analogues were synthesized by the condensation reaction of isonicotinic hydrazide with benzaldehyde possessing sulfonate moiety. The structures of the novel compounds have been characterized in detail using spectroscopic techniques. All compounds have shown inhibitory effects against the AChE enzyme at rates ranging from 21.00 to 59.48%. Among them, compound 5 has exhibited the best inhibitory effect of 59.48% against AChE at a concentration of 0.1 mM. Furthermore, to determine how effective the novel compounds are as antioxidants, FRAP and DPPH studies were also carried out. FRAP values in compounds 1–12 were found to range from 26.989–3415.556 µmol FeSO4.7H2O/mg. They also displayed moderate antioxidant potential in the range of SC50=0.03–87.32 mg/mL compared with the control Trolox (SC50 =0.004) in DPPH radical scavenging activities. It was seen that the AChE inhibition percentages of the compounds were in the range of 23.04–58.10% at 0.1 mM concentration. This is the first research on the synthesis, antioxidant and enzyme inhibition properties of these compounds.

AtıfScopus43·WoS37·OpenAlex44

İncele

Özlem Aslanhan

Hâlihazırda kullanılan antibiyotikler ve kemoterapötik ajanlar, artan bakteri direnci nedeniyle önümüzdeki yıllarda bulaşıcı hastalıkları başarılı bir şekilde tedavi etmek için yeterli olmayabilir. Bundan dolayı, önemli antibakteriyel ve antifungal aktiviteye sahip yeni bileşiklerin araştırılmasına ihtiyaç vardır. Hidrazid-hidrazon türevleri birçok biyoaktif molekülde bulunur ve antibakteriyel, antitüberküler, antifungal, antikanser, antienflamatuar, antikonvülsan, antiviral ve antiprotozoal etki gibi çok çeşitli biyolojik aktivite gösterirler. Bu bileşikler, geçmişten günümüze yeni ilaç geliştirme çalışmalarında incelenmektedir. Ülkemizin ilaç sektöründeki net ithalatçı konumu düşünüldüğünde okzadiazoller gibi ilaç olarak geliştirebilecek aktif maddelerin sentezlenmesinin ve incelenmesinin küresel pazardaki rekabet gücümüzü artırmak adına önemli olduğu düşünülmektedir. Bu tez kapsamında 12 tane sülfonat grubu içeren yeni hidrazid-hidrazon türevi sentezlendi ve karakterize edildi. Sentezlenen bu 12 yeni bileşiklerin FRAP ve DPPH yöntemine göre antioksidan aktiviteleri değerlendirildi. (E)-2-((2-izonikotinoilhidrazon)metil)fenil 4-metoksibenzensülfonat (3) bileşiği her iki yönteme göre en iyi antioksidan aktiviteye sahip olduğu görüldü. Elde edilen yeni bileşiklerin yapısında bulunan çeşitli grupların antioksidan aktivite üzerine etkili oldukları bulundu. Özellikle elektron verici grupların antioksidan aktiviteyi artırdığı belirlenmiştir. Elde edilen bu sonuçlara göre sentezlenen bu 12 yeni türev ilaç geliştirme çalışmalarında kullanılabilecek potansiyele sahip olduğu düşünülmektedir.