Caner Tozlu

Enantiyomerik saf maddeler endüstrideki konumu itibariyle günümüz araştırmacılarının uğraş alanlarından biridir. Enantiyomerik saflıkta elde edilen kiral alkoller endüstride büyük bir yere ve öneme sahiptir. Prokiral ketonların enantiyomerikçe zengin sekonder alkollere indirgenmesi sonucu enantiyomerik saflıkta kiral madde üretimi üzerine çalışmalar önem kazanmıştır. Bu çalışmada prokiral ketonların biyoindirgenmesiyle endüstride çeşitli alanlarda kullanılan optikçe aktif kiral sekonder alkoller elde edildi. Dört farklı bakteri suşu kullanılarak prokiral ketonların asimetrik indirgenmesinde biyokatalizör olarak değerlendirildi. Bu suşlar arasından Weissella paramesenteroides N7'nin ketonlara karşılık gelen alkollerin indirgenmesinde en uygun biyokatalizör olduğu belirlenmiştir. Reaksiyon koşulları, indirgeyici madde için, yüksek enantiyoselektiflik ve dönüşüm gösteren bu biyokataliz için sistematik olarak optimize edilmiştir. Weissella paramesenteroides N7 ile 1-(4-metoksifenil) propan-1-on (1r)'nin asimetrik indirgenmesi, (R)-1-(4-metoksifenil)propan-1-ol (2r) >%99 enantiyomerik aşırılık ve %94 verimle elde edildi. Weissella paramesenteroides N7'nin mükemmel verim ve enantiyoseçiciliğe sahip kiral karbonil bileşikler elde etmek için biyokatalizör olarak kullanılabileceğini göstermektedir. Bu metod hafif ve çevre dostu yöntem ile biyolojik öneme sahip sekonder kiral alkollerin sentezi için umut vaat eden ve alternatif bir yaklaşım gerektirmektedir.

Tozlu, Caner; Şahin, Engin; Serencam, Hüseyin; Dertli, Enes

In this study, four bacterial strains were tested for their ability to reduce acetophenones to its corresponding alcohol. Among these strains Weissella paramesenteroides N7 was found to be the most successful biocatalyst to reduce the ketones to the corresponding alcohols. The reaction conditions were systematically optimized for W. paramesenteroides N7 that resulted in high enantioselectivity and conversion rates for the bioreduction. The scale-up asymmetric reduction of 1-(4-methoxyphenyl) propan-1-one (1r) by W. paramesenteroides N7 gave (R)-1-(4-methoxyphenyl) propan-1-ol (2r) with 94% yield and >99% enantiomeric excess. This is the first report showing the synthesis of (R)-1-(4-methoxyphenyl) propan-1-ol (2r) in enantiopure form using a biocatalyst on a gram scale. The whole cell catalyzed the reductions of ketone substrates on the preparative scale, demonstrating that W. paramesenteroides N7 would be a valuable biocatalyst for the preparation of chiral aromatic alcohols of pharmaceutical interest as a promising and alternative green approach.

AtıfScopus12·WoS10·OpenAlex11

İncele